MONTEPULCIANO (a 6 km) La splendida cittadina, che per le sue vestigia artistiche e architettoniche è stata chiamata la "Perla del '500", conserva intatta la sua bellezza.
Salendo per i ripidi borghi, il visitatore scoprirà bellissimi palazzi e chiese dove i massimi architetti del Rinascimento trasfusero la loro arte impareggiabile.
Da vedere la splendida Piazza Grande, con il Duomo dalla facciata incompleta e il Palazzo Comunale; tutto intorno palazzi rinascimentali.
Nella valle sottostante il paese, in un panorama indimenticabile, risalta la mole elegante del Tempio di San Biagio.
Montepulciano è anche un centro dalla vivacissima attività culturale: tra le manifestazioni più note il "Cantiere Internazionale d'Arte" e la rappresentazione popolare del "Bruscello". All'economia agricola, sempre importantissima, si affianca oggi una spiccata vocazione turistica, che vede una delle componenti più importanti nelle Terme di Montepulciano, in località S.Albino, dove vengono sfruttate le proprietà curative di acque e fanghi.

MONTEFOLLONICO (a 9 km) Montefollonico (575 m. s.l.m.) è un piccolo borgo medievale che trova la sua ragione d'essere nella passata rivalità tra le repubbliche di Siena e Firenze; infatti il paese nacque come rocca fortificata senese, contrapposta al "fiorentino" Montepulciano.
Le prime notizie sul popolamento della zona risalgono addirittura agli uomini di Neanderthal (60.000 anni fa circa) con gli utensili litili rinvenuti in località "Il Tondo" (attualmente parco pubblico).
Nel corso dei secoli poi, abbiamo notizie di una disputa territoriale nell'anno 715 per il possesso della Pieve di San Valentino. Il paese come tale iniziò la sua storia nel XIII secolo con la fondazione della Pieve di S. Leonardo da parte dei Monaci Cistercensi del vicino monastero i quali dedicandosi alla follatura della lana dettero il nome al paese: Mons a Fullonica. Dopo alterne vicende Montefollonico nel 1555 fu incorporato nel Granducato di Toscana.

PIENZA (a 20 km) In origine "Castello di Corsignano", Pienza prese il nome attuale in onore del Papa Pio II Piccolomini, che ne avviò, nella seconda metà del '400 la ristrutturazione con la quale si tendeva a concretizzare l'immagine utopica di città ideale.
Tutto il borgo è un piccolo gioiello da vedere, ma in particolare bisogna soffermarsi nel Duomo, che raccoglie oper di Giovanni di Paolo, Matteo di Giovanni del Vecchietta, di Sano di Pietro; vi è pure un altare marmoreo attribuito al Rossellino, l'architetto che ebbe da Papa Pio II l'incarico di ridisegnare la città.
Adiacente al Duomo vi è il "Museo Diocesano", dov'è possibile ammirare opere della scuola del Sodoma e di Sano di Pietro, arazzi fiamminghi del '400 e '500. A pochi metri è invece il bellissimo Palazzo Piccolomini, edificato su disegno del Bronzino e del Beccafumi. A valle del paese si sviluppa il paesaggio incantevole del "Parco Artistico Naturale e Culturale della Val d'Orcia", con calanchi, campi ondulati e le famose balze cretacee.

MONTALCINO (a 45 km) Montalcino (m.564) è posta sulla sommità di un colle dominante le valli dell' Orcia, dell'Arbia e dell'Ombrone. Nel giro della città si possono ammirare - oltre gli splendidi panorami -numerose costruzioni medioevali,a cominciare dal palazzo Comunale - antica sede dei Priori - severa costruzione in pietra decorata da stemmi e sormontata da un'alta torre, da monumentali loggiati ad arcate gotiche e a tutto sesto dei sec.XIV -XV, cui seguono la cattedrale in stile neoclassico, costruita su una Pieve del 1000, nella cui Capella del Battistero si conservano interessanti sculture; il santuario della madonna del Soccorso eretto nel 1600 su una quattrocentesca chiesa a ridosso della port a corniolo; Sant' Agostino gotico-romana, Sant'Egidio (detta anche Chiesa dei Senesi)dei primi del sec.XIV; San Francesco con torre quadrangolare. Museo Civico - Madonna col bambino e i SS.Giovanni e Pietro, terracotta Robbiana del 1507; S. Sebastiano, altra terracotta Robbiana del sec. XV.Museo Archeologico - reperti dell'età paleolitica, neolitica, del bronzo e del ferro, urne cinerarie e vasi etruschi. Museo Diocesiano - Crocifisso romanico dei primi del sec.XIII; parti di polittico di Luca di Tommè; Madonna col Bambino della Scuola di Duccio di Buoninsegna.

CORTONA (a 24 km) Fu una delle 12 città della confederazione etrusca, e delle sue primitive mura ciclopiche si possono ancora oggi osservare imponenti tratti appena modificati da mura medioevali. Salvo pochi bei palazzi rinascimentali, il carattere prevalente degli edifici cortonesi è medioevale e contribuisce a conferire alle strette ed erte strade un aspetto molto suggestivo. Data la posizione elevata (600 m. s.l.m.) da ogni punto di Cortona si gode una stupenda vista che abbraccia tutta la Val di Chiana.
Nel Museo dell'Accademia Etrusca, fra le molte opere di ogni periodo emergono: il lampadario etrusco detto appunto di Cortona, uno dei più celebrati bronzi dell'antichità; e la "Musa Polimnia", pittura ad encausto di epoca romana, di straordinaria bellezza.
Nel Museo Diocesano, oltre ad opere di Luca Signorelli, il grande pittore rinascimentale nativo di Cortona, si trova una delle più belle "Annunciazioni" del Beato Angelico. Notevolissime le chiese medioevali di S. Francesco e di S. Domenico, il Palazzo Casali medioevale con facciata rinascimentale, le chiese rinascimentali di S. Maria Nuova e di S. Niccolò, nelle quali si custodiscono opere d'arte di gran pregio. Fuori città si trovano la tomba etrusca detta "Tanella di Pitagora" (II sec. a.C.) in località Cannaia; tombe etrusche a ipogeo del sec. VI e VII a.C. in località Sodo; in località Metelliano la chiesa romanica di S. Angelo; ed al Calcinaio il bel tempio cinquecentesco di S. Maria delle Grazie. Il convento delle Celle, fondato da S. Francesco, è uno dei luoghi più suggestivi della zona. La "Via Crucis" del Severini (sec.XX) segue la mistica rampa che unisce il centro abitato al sovrastante santuario di S. Margherita, a sua volta dominata dalla possente struttura della Fortezza del Girifalco.

SAN QUIRICO (Bagno Vignoni) (a 30 km) Di origine Etrusca, acquistò importanza grazie alla vicina Via Franchigena. Fedrico Barbarossa, nel 1154 vi accolse gli ambasciatori di papa Adriano IV e questo avvenimento viene ricordato con la" festa del Barbarossa", la terza domenica di Giugno. Nel 1167 fu sede del Vicariato Imperiale. La Firenze di Cosimo I de' Medici la acquisì nel 1559.
La Collegiata dei Santi Quirico e Giuditta è in stile romanico: Ha tre portali e quello posto a mezzogiorno viene attribuito a Giovanni Pisano, all'interno si trova un politico di Sano di Pietro ed un coro del 1432-1502.
Palazzo Chigi è del XVII secolo. "Horti Leonini" (XVI Sec.) sono uno dei primi esempi Di Giardino all'Italiana: da Agosto ad Ottobre si svolge la mostra di scultura "Forma nel verde". La Pieve romanica di S. Maria Assunta è stata, forse, costruita sui resti di un tempio precristiano. L'Interno della chiesa di S. Francesco custodisce due statue lignee policrome ed una Madonna Robbiana. La frazione di BAGNO VIGNONI era conosciuta fin dai tempi dei Romani famosa per le benefiche acque che scaturiscono ad una temperatura di oltre 50 °C e vengono recuperate nel "vascone", posto al centro del paesino, donandole un'aspetto molto suggestivo. A S. Caterina da Siena è dedicato un piccolo santuario situato nel porticato al lato della vasca. Il castello di Vignoni sovrasta l'abitato ed è raggiungibile sin da San Quirico che da Bagno Vignoni, un percorso naturalistico da poter fare anche a piedi.